NAFTALENO
O primeiro passo no metabolismo do naftaleno é catalisado pelas oxigenases do citocromo P450 e produz um intermediário epóxido, 1,2-naftaleno oxido.
1) O epóxido pode sofrer um rearranjo espontâneo para formar naftóis (predominantemente o 1-naftol) e subsequentemente conjugar-se com o ácido glucurónico ou ácido sulfúrico para formar conjugados, que são excretados na urina.
2) O epóxido pode ser conjugado com a glutationa via glutationa-S-transferase, formando o 1-hidroxi-2-glutationil-1,2-diidronaftaleno. Os conjugados formados são convertidos em ácidos mercaptúricos, que são depois excretados na urina, pelo que se pensa que esta conjugação do epóxido actue como um mecanismo de destoxificação.
3) O epóxido também pode ser hidratado enzimaticamente pela epóxido hidrolase para formar 1,2-diidroxi-1,2-diidronaftaleno, que pode ser convertido a 1,2-naftoquinona pela diidrodiol desidrogenase. Esta quinona é capaz de produzir ROS através de ciclos redox e parece ter potencial mutagénico em várias estirpes bacterianas.
[5], [13]
METABOLISMO
Adaptado de [5]